En 1896, date de la mort accidentelle du grand précurseur allemand Otto Lilienthal, les Wright, décident de s'inspirer des méthodes de ce dernier. Ils reprirent certaines idées d'Octave Chanute et fabriquèrent d'abord un petit cerf-volant biplan retenu par quatre cables qui permettaient le gauchissement des extrémités des ailes à partir du sol.
1901, les deux frères montèrent leur premier planeur dans un petit camp établi à Kitty Hawk. L'année suivante, les essais se poursuivirent avec un planeur de plus grandes dimensions, mais ils se révélèrent si décevants qu'ils obligèrent les deux pionniers à reconsidérer toutes les bases théoriques sur lesquelles ils avaient travaillé. Installant dans leur atelier de Dayton un véritable tunnel aérodynamique, constitué d'un tuyau de section carré de 2m de longueur dans lequel ils pouvaient insuffler de l'air grâce à un ventilateur, Wilburn et Orville Wright définirent les profils d'aile les plus efficaces.
1902, Les essais,toujours avec un planeur, permirent aux deux frères de passer à la construction d'un aéroplane.
Une longue quête auprès des constructeurs automobiles se révèla infructueuse et amena les Wright à s'adresser à un mécanicien Charles Taylor qui les aida à réaliser un propulseur de quatre cylindres en ligne développant entre 12 et 16 ch et entraînant deux hélices contrarotatives en bois par le truchement de chaînes. L'appareil ainsi motorisé, et baptisé Flyer, possédait une envergure de 6m82 et une surface alaire de 45m2.