Dès qu'il eut accumulé assez d'argent, le jeune homme acquit un vieux Curtiss Jenny, et gagna de l'argent en effectuant des tournées à travers les Etats-Unis.Puis, il posa sa candidature à l'école des cadets de l'aviation militaire de Brooks Field, dont il franchit les portes le 15 mars 1924. Une fois l'instruction achevé, il se retrouva dans une formation de chasse, puis fut versé dans la réserve après avoir été nommé sous-lieutenant. De nouveau sans travail, il partit pour Saint Louis, où la Robertson Aircraft lui offrait un emploi. Tout en prenant part à l'entraînement des pilotes de réserve de la garde nationale du Missouri, il mena la vie dure des aviateurs de la postale de nuit, sur la ligne Saint Louis-Chicago, volant dans des conditions très difficiles et par tous les temps. C'est là, qu'il envisagea la possibilité de traverser l'Atlantique Nord. En 1919 en effet, Raymond Orteig, un richissisme américain d'origine française, avait offert un prix de 25 000 dollards pour un vol sans escale entre New York et Paris. La proposition ayant été renouvellée en 1924, Lindbergh étudia sérieusement la question. La seule réponse positive à ses démarches lui parvint de Ryan Airlines, une société installée depuis 1925 à San Diego. Le 28 février 1927, un contrat fut signé pour la construction d'un monoplace qui reçut le nom de Spirit of Saint Louis. Lindbergh prépara son raid dans les moindres détails. Il résolut tout d'abord de se lancer seul dans l'aventure, ce qui lui permettrait d'emporter une plus grande quantité de carburant.
Puis il sélectionna son instrumentation de bord et l'équipement qu'il comptait emmener avec lui.